Bazat pe evenimente adevărate, Woman Walks Ahead urmărește povestea lui Catherine Weldon, o artistă văduvă din New York care, în anii 1880, a călătorit singură în Dakota de Nord pentru a picta portretul șefului de trib, Sitting Bull. Sosirea sa la Standing Rock este salutată cu ostilitate deschisă de către un ofițer al armatei americane, care a plasat trupe în jurul rezervației Lakota pentru a compromite pretențiile indienilor americani asupra pământului. În timp ce Catherine și Sitting Bull se apropie, iar prietenia lor și viața lui sunt amenințate de forțe guvernamentale imperioase, Catherine trebuie să se confrunte cu violența care stă la baza poziției ei. Ea devine implicată în lupta popoarelor din Lakota cu privire la drepturile pe care le au asupra pământului lor. Catherine Weldon a redactat scrisori guvernului federal în numele Sitting Bull și a trăit alături de comunitate împreună cu fiul ei timp de mai mulți ani.